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路飞出生于东海风车村，红发香克斯驻扎在风车村期间便与他成为好朋友。
路飞再一次意外的场合下，不小心吃下了香客斯带来的橡胶果实，导致自己从此以后无法游泳。
后来在酒馆路飞与山贼西格发生冲突被西格抓走扔下大海，差点被突然出现的近海王类吃掉，幸好香克斯及时赶到被救了下来，但香克斯为了救路飞却被海王类咬去了一只手臂。
“如果时间来的及，我倒是不介意救下香客斯。原著中香客斯就是因为失去了一条手臂，导致实力大降。鹰眼也曾因为断臂，不再和他切磋。不过因为这个单手剑法越来越好，也说不定。”
流星号中，甚宝这样打算着。
但是人算不如天算。
由于先前被海侠甚平耽搁的那一阵子，甚宝来到风车村的时候，香客斯的断臂已成事实。
此时甚宝来到码头的时候，恰巧就是香客斯和路飞约定的温馨一幕。
少年路飞刚听到香客斯离开的消息，一脸惊诧地问道：“你这次出海，真的不在回来了吗？”
香客斯望着远方，似乎不忍看到路飞的失望表情：“是的，我们在这里已经逗留了很久。该走了，你很伤心吧？”
“是的，但是，我不会再勉强你带我走，我要靠自己的能力做海贼！”少年路飞坚定的说。
香客斯心说，我要是带你走，卡普中将还不杀了我？他做了一个鬼脸，手指着路飞，打击他：“我才不会带你走呢，另外，你是做不了海贼的！”
“可以的！”少年路飞龇牙咧嘴，甚是可爱。
他向着眼前四处忙碌，准备出海的海贼们，大喊道：“总有一天，我会找到一群不比你的兄弟差的伙伴！然后找到世界上最大的宝藏！成为……”
“海贼王！”
海贼们震惊了。童稚的声音，似乎在这一刻似乎响彻天地。
“噢，要超越我们吗？”香客斯舒了一口气，“那么，这顶帽子，送给你。”
他用仅剩的右手将头顶的草帽取下，戴着路飞的头上。并且约定：“这是我珍爱的帽子啊，将来你一定要还给我，当你成为出色海贼的时候。恩？那边的来者是谁！”
啪啪啪……
随着一阵拍掌，甚宝携女帝从阴暗角落中走来。
“真是温馨的时刻啊，香客斯小子。只是不知道，为了一个霸王色资质的小子，牺牲自己的左臂，这样值得么？”
“竟然是……甚宝大人您！”香客斯面现震惊之色，怎么也想不到传说中的天下第一人会突然出现在这里。
而且……
“哇，这是谁？！真是好美啊！”
“这是天下第一大美女，我的心在这一刻属于你！”
“我要死了，竟然见到这样的女神！”
