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江笑眉出生在苏州，她九岁那年，父母双双染上瘟疫病亡，黄金荣派人把她接到家中抚养。黄金荣的母亲是家中长女，舅舅却是家中幼子，黄金荣跟舅舅的年龄相差无几。黄金荣和舅舅小时候一起长大，感情很好。黄金荣怜惜表妹自幼失去父母，便让她跟自己的子女一同学习，一起成长，对她比对自己的孩子更加疼爱。
江笑眉长大后，不仅相貌出众，为人也让黄金荣相当满意。她性子坚韧不拔，头脑极为睿智，处事颇有大家之风。当时杜月笙刚刚离开黄家，自立门户，黄金荣手下缺乏独当一面之人，就让江笑眉帮他。
黄金荣对表妹十分信任，自己不在之时，帮会中的事务，都交给江笑眉做主。一次，黄金荣去广州办事，手下的一个赌场，发生了内外勾结的诈赌之事。这个赌场的管事叫吕荣，是跟随黄金荣多年的老部下。
如今吕荣年岁大了，想着大捞一笔就退休。他找了一个赌徒，跟他合谋诈赌，由自己坐庄，把赌场的钱全都输给了他，然后两人分赃。这件事被那赌徒醉酒之后炫耀出去，弄得最后上海滩尽人皆知。
这件事就算黄金荣在家，由他亲自处理，也会顾忌颇多。如果处理轻了，怕以后其他堂口的人会纷纷效仿；如果处理重了，毕竟吕荣年事已高，又跟了他多年，怕众人寒了心。各个堂口的管事都在观望，此事稍微处理不慎，就可能导致更加不堪的后果。
下面人不知道如何是好，便去求助杜月笙。杜月笙刚刚脱离黄家，此时不好发表意见，只能装病不理。江笑眉得知后，立刻站了出来。她命人将吕荣和赌徒都抓起来，追回了被诈骗的钱。然后按照帮会里的规矩，将这两人双腿打断，算作惩罚。但事后她亲自把吕荣送到医院，住进了最好的病房，请了最好的医生给他治疗。又以黄金荣的名义，给了他一笔数量可观的钱，算作他的养老金。
这件事的处理，既有霹雳手段，又有春风化雨。吕荣犯了错，她先一切按照帮会的规矩来处理，众人谁也说不出什么。最后她又能放下身段，给吕荣治病送钱，让众人感受到了规矩之外的温情。这件事之后，江湖上的人对江笑眉赞叹不绝，都说黄金荣虽然失去了一个杜月笙，却又得到了一个女诸葛。
其实杜月笙和江笑眉之间的关系非常好，杜月笙比江笑眉大九岁。江笑眉小时候杜月笙还在黄府，一直拿她当妹妹对待。后来杜月笙自立门户，黄金荣最初本来有些想不开，也是江笑眉劝通了他。
江笑眉对黄金荣说：“表哥，现在别人都说杜大哥是白眼狼，还说他是羽翼丰满就忘恩负义，你也真的这么看吗”黄金荣摇了摇头，冷静的说：“我不会这样浅薄的小杜过早自立门户，我虽然不赞同，但也还能理解。毕竟人都想往高处走嘛。”
江笑眉听表哥这样说，知道他心中还有怨气。如果这样下去，以后他跟杜月笙相处，难免会有疙瘩。俗话说欺老莫欺少，杜月笙为人大气磅礴，将来的成就必然会超过表哥。
所以江笑眉继续耐心的劝道：“表哥，杜大哥跟了你十多年，你是最了解他的。如果他不自立门户，一直跟着你，那大事小情你都会交给他来处理。表哥你想想，以杜大哥的名声和威望，等再过几年表哥老了，下面的人是认杜月笙还是认黄金荣呢表哥你说的对，人都想往高处走，杜大哥本就不是池中之物，所以他想上进是没错的。刚才那些话，都是杜大哥自己跟我说的，他自立门户、另起炉灶，正是不想将来出现这蛇吞象的结果啊。”
黄金荣心中有些感动，但嘴上还是不依不饶：“那他杜月笙为何先斩后奏非要自己成立一个公司，拉起一票人马之后，再来告诉我如果他把这些话跟我明说，我看在他跟我这么多年的份上，怎么也会多送他一些起家产业的。”
江笑眉见表哥话锋已软，便接着劝道：“表哥，要是杜大哥真这么做，你怎么可能同意嘛那时候肯定是你提防着他、他怨恨着你，早晚会伤了和气。如今这样才是最好的结果，你可以表现得大度一些，杜大哥必会感激涕零。以后他凡事为你马首是瞻，你的地位也更加牢固，何乐而不为呢”
黄金荣心中早已被江笑眉说服，也就顺着表妹铺好的台阶下来了。几天之后，黄金荣大摆宴席，邀请上海滩上得了台面之人，为杜月笙庆贺自立门户一事。从此上海滩再无人说杜月笙不义，也都夸黄金荣宰相肚里能撑船，黄杜二人又像以前一样亲如一家。
杜月笙得知此事都是江笑眉从中劝解，才让黄金荣放下心结，保全了二人师徒之情。杜月笙心中对江笑眉十分感激，从此对她敬重有加。
江笑眉名声鹊起之后，登门求亲的人如过江之鲫，但江笑眉一个都看不上。黄金荣劝她，她回答道：“表哥，那些人要么冲着你的势力，要么看上我的名声。而且他们都是靠着家中之势，自己没什么能耐。你觉得这样的人，我能看得上眼吗我要嫁，就嫁给一个能让我欣赏敬仰的男人。如果找不到，我宁可不嫁，也绝不会委屈自己。”
在那之后，江笑眉开始深居简出，不再抛头露面，逐渐消失在人们的视野里。黄金荣也不再劝她，却一直暗自留意，想找到一个能让她真正满意之人。
如今他对龙飞越来越满意，越看越顺眼，觉得龙飞的外表、人品和能力，都是上上之选，所以才介绍给江笑眉。江笑眉听完黄金荣的介绍，对龙飞的冷静和睿智也十分欣赏，便同意来见他一面。
江笑眉正在雅间中品着茶，见掌柜的带了一个人进来，知道他必是龙飞，便礼貌的起身相迎。掌柜的给龙飞倒了杯茶，然后就退了出去，顺手关上了雅间的门。两人面对面坐下，彼此看了看，都不知道该如何开口。
