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南面的扬州，还没有经过几百上千年的开发，人口、资源稀少，在当时人的观念中不足为立世之资。而且扬州现在在袁术手里，袁术手握豫、扬两州，还是四世三公，不太好下手。
北面的青州，刘备虽然这几年不显山不露水，但陶谦和孔融是好朋友，总能从他口中得知一些青州的虚实。青州这只镇山猛虎，陶谦同样不敢招惹。
最终，陶谦盯上了曹操的兖州，同样是中原之地，人杰地灵，而且兵马也不多。不过曹操现在毕竟还是袁绍的人，只能再思量对策。
为了攻击曹操，陶谦密谋袁术，想联结袁术，两家共同进攻曹操。陶谦认为袁术和袁绍关系很差，而且袁术不久前才和曹操结怨，两家进攻曹操，应该正中袁术下怀。
事情没有出乎陶谦的预料，袁术果然同意了陶谦的结盟决议。但袁术现在对曹操还有阴影，他没有第一时间举兵，而是准备观望一会。
陶谦想要进攻兖州，但师出无名。为此他想到了一个办法，他找到下邳的豪强阙宣，蛊惑他称帝，说自己在暗中支持他。
志大才疏、野心勃勃的阙宣，&#
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;一听还有这种好事，想也没想就答应了。
为了得到陶谦的支持，阙宣听从陶谦的调遣来到琅琊国，以此为基地向兖州进攻。
刚开始兖州因为没有防备，被阙宣很轻松就占领了两县。这情况让陶谦大喜过望，自以为曹操不得兖州人心，军备不足。
陶谦不再影于幕后，开始向任城国进攻，幻想着自己跨州连郡，可惜曹操的打脸来的快速且迅猛。
陶谦手中真正精锐的士兵只有曹豹率领的数千丹阳兵，其他跟随他出兵的郡县士兵全是新兵。这些士兵打打顺风仗还好，一碰上硬骨头就有退缩的念头，更不要说曹操的精兵了。
陶谦的士兵被曹军一冲就垮了，前一刻还在幻想的陶谦，下一刻就被现实狠狠地打了脸。
曹操击败陶谦大军，同样不给陶谦收拢败军的机会，追着陶谦直入徐州。
陶谦为了自身和徐州的安危，转头派曹豹率军斩杀阙宣，并下书曹操，说自己进入兖州是追剿叛逆来的，没有其他意思。
这种借口曹操怎么会相信，曹操不管其他，率军攻入徐州。徐州的虚实让曹操掌握了，没想到这个大州如此不堪一击，曹操已经把徐州当成自己的盘中餐了。
曹操一下攻取徐州十几个县城，最终还是因为进入冬季，天气转凉不利于行军，加上粮草不济，最终只能罢兵回师。
曹操率军进攻徐州的消息被隐居在徐州的曹父曹嵩得知，为了自身安全，也因为曹操在兖州站稳了脚跟，曹嵩决定举家迁徙到兖州。
