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卡普没待多久就离开了水之都，他带来的让人惊骇的消息，让草帽海贼团意识到了世界政府的恐怖，在接下来的航行中，他们也变得小心翼翼，路飞虽然很快就恢复了本性，但是偶尔也会陷入发呆之中，草帽一伙明白，路飞这是担心罗根，但是他们也没办法，毕竟强如罗根也只能屈服，现在连海军大将都敌不过的他们什么也做不了，不过路飞很快就投入了接下来的航行，其他的事情都被他抛到了脑后。
司法岛事件后，路飞的赏金升至
亿贝里。因为当地的弗兰奇因司法岛事件被悬赏，在弗兰奇小弟的计划下，路飞成功将弗兰奇拉入了草帽海贼团。同时万里阳光号也在该事件后诞生。最后，乌索普在真心道歉后被路飞再次拉回船上。
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞立刻邀请布鲁克成为伙伴，两人非常合得来，路飞还同意帮他夺回影子。在幽灵岛，路飞的影子被月光·莫利亚夺走并放入魔人奥兹体内，之后路飞与岛上被夺走影子的人群相遇，大家将众多影子装在路飞体内创造了梦魇路飞。梦魇路飞将奥兹重创后，路飞变回普通形态与草帽海贼团的大伙一同打败了奥兹和莫利亚。
大战后路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗米·熊打算取下路飞首级，最终因为索隆挺身而出放过路飞。知道事情的人为了不让路飞愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，但是因为当时索隆不在，又开了一场。在离开幽灵岛前，四皇夏洛特·玲玲的女儿罗拉将生命卡交给了草帽一伙。
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕古，夏琪相识并成为朋友。之后，路飞因为朋友小八被天龙人攻击，而愤怒地重伤天龙人，引发天龙人事件。随后西尔巴兹·雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
之后路飞等人跟随雷利来到了夏琪的酒吧。
“这就是大名鼎鼎的蒙奇酱么？”
夏琪看着坐在吧台的路飞问道。
“大婶，你是谁啊？”
路飞好奇的看着夏琪问道。
“我是这间酒吧的老板，蒙奇酱我可是你的粉丝啊！”
夏琪笑着回答道。
“大婶，给我来些吃的吧！我饿了！”
路飞才不在意什么粉丝不粉丝的，他更在意的是吃的！
“那边的冰箱里面有，你随便吃吧！”
夏琪指着冰箱说道。
“是么，太好了！谢谢大婶！”
路飞直接跑到冰箱面前，打开冰箱就吃了起来。
“路飞，我可是等你很久了啊！”
雷利端着酒说道。
“嗯？等我？雷利大叔等我干嘛？”
路飞口齿不清的问道。
“有个伙伴二十年前告诉我，他有个后人会来到这里，让我照顾一下，只是没想到一等就是二十年啊！”
雷利感叹说道，时间够久了。
“伙伴？什么伙伴？”
路飞咽下食物问道。
“怎么？罗根没和你说过我么？”
雷利奇怪的问道。
“二爷爷？你怎么和二爷爷是伙伴的啊？”
路飞更弄不清楚情况了。
“好吧，看样子罗根什么也没和你说过，我叫西尔巴兹·雷利，是罗杰海贼团的副船长，二十多年前和罗根还有罗杰一起去的拉夫德鲁！”
雷利无奈的说道。
“哎？在海贼王船上的副船长！？”
路飞难以相信的喊道。
“怎么？你们都没发现么？”
