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赛季，由于沃克的退役和杰里·斯隆的膝盖受伤，公牛队倒退至历史最差战绩的
胜
负。迪克·莫塔在此赛季后离开球队，由埃德·巴杰接任。一段稳定期后，球队陷入了混乱，无缘季后赛的征程。
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赛季，新上任的主帅埃德·巴杰帮助年的公牛队比
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赛季多赢
场，达到
胜
负。在赛季开始前，公牛队通过美国篮球联盟（
）解散时进行的选秀中选中了中锋阿蒂斯·吉尔摩尔。
公牛队在吉尔摩尔、新秀斯科特·梅和老将范里尔的带领下在最后
场比赛中
胜
负，将公牛队送入了季后赛，在季后赛中，公牛成为由比尔·沃顿率领的、最终获得当年
冠军的波特兰开拓者队的手下败将。
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赛季，尽管公牛队在全明星赛之后
胜
负，但最终只打出
胜
负的战绩，所以公牛队仍未能进入季后赛。
吉尔摩尔代表公牛参加了
年
全明星赛，这也是在公牛队效力期间第一次入选（他总共入选了四次全明星赛）。
吉尔摩尔以每场
.
分和
.
篮板成为了球队的得分王和篮板王，并以
.
%的投篮命中率名列联盟排行榜的第三位。
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赛季，公牛队在两个不同的教练，拉里·科斯特洛和斯科蒂·罗伯特森带领下只取得
胜
负。
科斯特罗在赛季开赛前从拜杰手里接过教鞭，在只取得
胜
负的开局后丢掉了饭碗。罗伯特森上任后也没有起色，在此后的比赛中只取得了
胜
负。吉尔摩尔以每场
.
分和
.
个篮板连续第二年成为球队的得分王和篮板王，并在这两项统计中都进入了联盟的前十名。
年选秀第一轮新秀雷吉·希厄斯在公牛队开始了在
长达
年的职业生涯，并在赛季末入选了
新秀队。
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赛季，公牛队在新教练杰里·斯隆的带领下战绩下降至
胜
负，斯隆自从
年从联盟退休后，在公牛队先后担任过球探和助理教练。
吉尔摩尔在赛季的第一场比赛就脚部严重受伤，最终休赛
场，不仅破坏了斯隆的执教处子战，也中断了自己连续参赛
场比赛的纪录。
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赛季，公牛队为了在中西区给扩军球队达拉斯小牛队腾位置而移到了中央区。新的赛区对公牛队很有利，球队取得
胜
负的战绩，在
胜
负的雄鹿队之后居赛区第二位。
公牛队在赛季的大部分时间内都在
%胜率上下徘徊，但在赛季末发力，在最后
场比赛中
胜
负。自
年之后，公牛队第一次进入了
季后赛。
公牛在三场两胜制的季后赛第一轮比赛中淘汰了纽约尼克斯队，然后在东部联盟半决赛中被最终取得冠军的波士顿凯尔特人横扫出局。
芝加哥公牛队伍尔里奇在
年
选秀会，公牛队从圣母学院选中了前锋奥兰多·伍尔里奇，但在
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赛季呈现希望之后，
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赛季是个失望的赛季。
在斯隆的带领下，球队打出了
胜
负的开局，
年
月
日，斯隆的帅位被公牛队总经理罗德·索恩取代。
索恩率领公牛队在此后的比赛中
胜
负，公牛队也以
胜
负结束了赛季的比赛。吉尔摩尔以每场
.
分和
.
个篮板又一次成为球队的得分王和篮板王，并以
.
%的命中率领先全联盟。
在失去进入季后赛的机会后，球队重组了阵容。公牛队在
年选秀中第一轮从旧金山大学选中了昆廷·戴利。同时公牛队与圣安东尼奥马刺队进行交易，用吉尔摩尔换来了戴夫·考尔津和马克·奥伯丁。
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赛季，公牛队在新教练保罗·威斯特海德的率领下只取得
胜
负的成绩。公牛队在赛季中经常陷入挣扎，在赛季中第一次长期客场征程中七战皆负。
当奥兰多·伍尔里奇因膝伤缺席赛季的最终
场比赛之后，球队再次遭到了七连败。休斯以每场
.
分入选了全明星赛，而戴利则以每场
.
分入选了
新秀队。威斯特海德在赛季末被球队解除了合同。
