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赛季意甲发生了一件大事，意大利足协宣布意甲联赛将由
支球队扩充到
支队伍，这意味着固定的比赛场次又增加了，本来一个赛季的联赛场次是
轮，而从
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赛季开始，意甲变成了
轮，这对有欧战任务的球队不是好消息，最开心的当然是上个赛季降级区的球队，他们今年占了便宜，继续留在了甲级联赛。
米兰的首场正式比赛正是意大利超级杯，这项赛事是由意甲冠军对阵意大利杯冠军的足球锦标赛，
如果一支球队同时夺得联赛及意大利杯冠军，则由意大利杯亚军球队获得参赛资格。
意大利超级杯可以算得上是每年意甲开打前的揭幕战，比赛为一场决胜制，一般都是由联赛冠军坐镇主场，偶尔也会安排到国外的中立球场进行，如果双方常规时间内平局则进行加时赛，直至点球决胜。
今年的意大利超级杯是由意甲冠军
米兰对阵意大利杯冠军尤文图斯，这场比赛晓东没有首发上场，锋线上由舍普琴科搭档新援克雷斯波。阿根廷前锋不负众望，上半场接应卡卡的传中，在小禁区内抢点将皮球垫入球门，打进了米兰处子球。临近上半场尾声，西多夫一记石破惊天的远射，再次轰破了布冯的十指关，助米兰再下一城。
上半场米兰带着
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的比分满意的回到了更衣室，结果下半场刚开场没多久，皮耶罗便利用直接任意球破门，帮助尤文扳回一分。没过几分钟，特雷泽盖禁区内强行转身打门，皮球钻进了死角。
短短
分钟内尤文就将比分追平，米兰的老毛病又犯了，好像领先后就不会踢了似的。
就在双方重新回到同一起步线之后，晓东临危受命，被安切洛蒂派上了场，他换下的是克雷斯波，同时因扎吉换下了受伤的舍普琴科。之前训练中以及热身赛，安切洛蒂发现晓东和因扎吉的组合十分有默契，所以想在正式比赛中看看效果。
正是这次换人起到了效果，因扎吉永无止境的跑位在第
分钟取得了成果，这粒绝杀进球正是来自于晓东的助攻，最终米兰
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拿下超级杯的奖杯，取得新赛季的开门红。
米兰联赛首轮主场作战，对手是升班马利沃诺，这场比赛安切洛蒂排出了晓东和因扎吉的前场组合，中场依旧是卡卡突前，西多夫、皮尔洛、加图索组成米兰第一道屏障，防线则是卡福、内斯塔、斯塔姆、马尔蒂尼，这条防线暂且不看实力究竟如何，光是看牌面都得吓尿一大堆前锋。
舍普琴科由于伤病没有进入大名单，米兰的替补席上坐着克雷斯波、托马森、鲁伊科斯塔、安布罗西尼、多拉苏、布罗基、塞尔吉尼奥、卡拉泽、西米奇、科洛奇尼、阿比亚蒂等球员。
首轮联赛面对升班马，红黑军团火力全开，以
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的比分在圣西罗取得一场酣畅淋漓的大胜。其中因扎吉梅开二度，晓东一传一射，最后由卡福一记精彩的凌空打门给这场胜利画上了圆满的句号。
第二轮联赛是客场对阵博洛尼亚的比赛，这场比赛舍普琴科伤愈回归，但为了稳妥起见，安切洛蒂没有派他首发出战，依旧使用了晓东和因扎吉的组合。上轮联赛熄火的卡卡在本场比赛中状态火热，频频制造杀机，可惜对方门将实在过于神勇，高接抵挡，上半场扑出不少极具威胁的射门，到了下半场卡卡终于找到机会，直塞身后，助攻因扎吉反越位得分，而全场没什么表现的晓东在第
分钟被舍普琴科替换下场。最终凭借因扎吉的这粒进球，米兰
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